Společnost Chrysler se dál úspěšně rozvíjela, avšak ne každý její produkt byl trefou do černého. Aerodynamický model Airflow z roku 1934 nejenže vypadal děsivě, ale disponoval navíc i nespolehlivým motorem. Na trhu si počínal přímo katastrofálně. Nebyl totiž dílem stylistů – pracovali na něm čistě jen inženýři a bylo to znát. Vůz vypadal nemotorně a nafoukle, měl vysoké dveře, malá okna a vůbec nevzbuzoval dojem rychlosti a síly. Public relations akce, při nichž byly vozy Airflow – nejspíš na důkaz jejich odolnosti – shazovány ze svahů, prodejům zrovna nepomohly a jen pobavily propagační oddělení GM, které si schválně kupovalo inzertní místa, aby mohlo tyto „špatně načasované“ či „pochybné“ experimenty zkritizovat.
Chrysler byl ovšem nad věcí a podobné kritiky ignoroval. Roku 1936 se jeho společnosti podařilo sesadit firmu Ford z pozice druhého největšího výrobce aut ve Spojených státech. Ironicky se tak stalo zrovna v době, kdy Ford uvedl na trh svůj vlastní aerodynamický model, Lincoln Zephyr. (Tomu se ovšem na rozdíl od Airflow zadařilo překvapivě dobře a pomohl tak oživit nečinnou značku Lincoln.) Epizoda s modelem Airflow alespoň Chryslera definitivně přesvědčila, že je nutné věnovat více pozornosti designu a stylu nových vozů, zrovna tak, jak to dělala GM.
K roku 1939 již společnosti Chrysler patřilo 20 % amerického trhu s auty a byla vedle Fordu a GM považována za součást Velké trojky amerických automobilek. Novému energickému koncernu se nepodařilo zůstat v zisku pouze v nejhorším období Velké hospodářské krize v roce 1932. Přečkat krizová léta mu pomohly zejména produkty levné značky Plymouth (roku 1933 se divize Plymouth podílela na polovině prodejů celé společnosti), stejně jako i nezkrotný optimismus samotného Waltera Chryslera. Veřejným důkazem úspěchu a sebevědomí tohoto pána se pak stala majestátní budova newyorkského mrakodrapu Chrysler Building, úžasného uměleckého díla a mistrovského kousku architekta Williama Van Alena, který byl vztyčen mezi lety 1928 až 1931 a za nějž Chrysler zaplatil z vlastní kapsy.
Šéf firmy Chrysler nebyl žádným monomaniakem ve stylu Forda či Morrise. Mezi dělníky byl oblíbený, a dokonce se ani nesnažil zasahovat do práce svých manažerů a ředitelů, neřku-li aby nějak hatil jejich úsilí – obojí bylo naopak v Dearbornu či Cowley docela běžné. Již v roce 1926 si navíc Chrysler začal zaučovat svého nástupce, K. T. Kellera, workoholického inženýra, který začínal roku 1906 v energetické společnosti Westinghouse v Pittsburghu, a jehož Chrysler odlákal z GM, aby se stal jeho generálním ředitelem a po jeho odchodu převzal vedení společnosti. A jak Chrysler stárnul, čím dál více času trávil ve svém opulentním sídle, jež si postavil ve vzdáleném Cambridge v Marylandu (a ne přímo v Detroitu, kde se shlukovala většina jeho rivalů). Na svém sídle Chrysler chodil na hony a plavil se na plachetnicích, hrál na piáno a sopránovou trubku (měl přirozené hudební vlohy, pil (v úspěšné kampani pro potlačení prohibice sehrál významnou roli a propůjčil jí nejen svůj hlas, ale i peníze) a taky honil sukně. Pro krásné dámy měl Chrysler obzvlášť slabost. Například v pozdních 20. letech se šíleně zamiloval do nechvalně proslulé herečky a zlatokopky Peggy Hopkins Joyce, a to v době, kdy byla vdaná za prvního ze svých celkem šesti manželů. Když Chrysler přece jen vytáhl ze svého domu paty, častěji než na inspekci svých automobilních továren zamířil podívat se, jak utěšeně přibývá pater na jeho mrakodrapu Chrysler Building v New Yorku.
Zatímco Henry Ford opakovaně zatvrzele odmítal odejít do důchodu, Chrysler vždy upozorňoval na to, že on tak učiní. A roku 1935 se tak skutečně stalo, načež předal otěže společnosti svému chráněnci Kellerovi. Když poté Walter Chrysler 18. srpna 1940 zemřel na mrtvici, na jeho pohřbu rozhodně netekly falešné slzy, jak tomu bude za sedm let na pohřbu Henryho Forda. Jak zaměstnanci společnosti, kterou založil, tak i široká veřejnost se zdáli být upřímně pohnuti úmrtím tohoto štědrého, nezkrotného člověka oplývajícího mnoha talenty.
