Woolf Barnato byl jedním z velkých postav své doby a jeho troufalé výstřelky přesně vystihovaly vzrušení poválečných „zlatých“ 20. let. Již jako na dvouleté batole se na něj sesypalo mnohamilionové dědictví po záhadné sebevraždě jeho otce Barneyho Barnata, muzikanta, který to dotáhl na jihoafrického diamantového krále. Woolfovi brzy učarovaly automobily a ve vozech Bentley velmi úspěšně závodil. Rovněž hrál výtečně kriket: mezi lety 1928 a 1930, v době, kdy byl předsedou firmy Bentley, působil jako brankář u Surrey County Cricket Club. Ovšem i Barnatova dobrodružství mimo hřiště si pravidelně vysluhovala místo v titulcích novin. Jeho nejslavnější počin přišel roku 1930, kdy v rychlostním závodě stanul se svým 6,5litrovým Bentley Speed Six proti expresním vlakům Train Bleu a Flêche d’Or jezdícím z Cannes do Londýna. Vyhrál, a to hned o 45 minut.
Od roku 1925, především díky Barnatově štědré finanční injekci, mohly být vozy Bentley stále větší a větší a jejich kapoty delší a delší, neboť procházely pravidelným redesignem, aby pojaly motory větší než kdy dřív. Modely Bentley postupovaly kupředu od skvělého 4,5litrového vozu z roku 1926 až k ohromnému 8litráku z roku 1930. A obrovské úspěchy slavila auta Bentley i na závodních tratích. Od roku 1927 až do roku 1930 vyhrávala Bentley každoročně vytrvalostní závod Le Mans, přičemž od roku 1928 si za jejich volant sedal i sám neohrožený Barnato. Zdálo se, že vozům Bentley a Woolfu Barnatovi nestojí nic v cestě ani na okruzích, ani na silnicích.
Přestože Bentleyho auta byla víc než schopná vypořádat se na závodech s výzvami ze strany vozů Bugatti, Alfa Romeo či Mercedes, nedokázala přežít Velkou hospodářskou krizi ranných 30. let. Přímo v roce 1930 byl na trh uveden onen ohromný 8litrový model, a to s nálepkou nejluxusnějšího ze všech automobilů Bentley. Dokázal vyvinout rychlost přes 160 kilometrů za hodinu a byl největším sériovým vozem, jaký kdy byl ve Velké Británii vyroben. Byl stvořen pro to, aby zastínil svého dobového konkurenta, masivní Bugatti Royale, které se pyšnilo obrovitým 15litrovým motorem a nekonečně dlouhou kapotou, a aby povýšil značku Bentley na vrcholného výrobce luxusních aut. Bohužel, krize zapříčinila, že luxusní monstra jako 8litrové Bentley či Royale nešly vůbec na odbyt – automobilka Bentley svých obrů zvládla prodat celkem 63, než musela jejich výrobu ukončit. V porovnání s Bugatti však i to byl poměrně úspěch, modely Royale se prodaly jen tři. (I přes takový propadák Ettore Bugatti slavně odmítl prodat jedno Royale neblaze proslulému albánskému králi Zogovi s tvrzením, že je „naprosto k nevíře, jaké má ten muž stolovací návyky“.) Woolf Barnato prodělal hotové jmění, firma Bentley marně čekala na objednávky a Bentley sám dostal od Barnata bez prodlení padáka. Roku 1931 byla ohlášena insolvence společnosti Bentley Motors, načež automobilku tajně a na poslední chvíli odkoupila firma Rolls-Royce. (Její agenti operovali pod identitou krycí společnosti British Equitable Central Trust, aby se cena akvizice nezvýšila a aby nezbystřil konkurenční zájemce, firma Napier.
Walter Bentley byl společností, která nesla jeho jméno, ponížen – musel dokonce i vrátit své vlastní 8litrové Bentley. Dokázal se ale z krize dostat a roku 1935 vstoupil do firmy Lagonda, která tou dobou čerstvě vyvázla z nucené správy. A oproti Rollsovi či Roycovi se dožil úctyhodného věku: zemřel roku 1971, kdy mu bylo osmatřicet let. Dnes patří práva na výrobu automobilů Bentley německému gigantu Volkswagen.
