Narodil se 5. června 1928 v Biogliu a ve svých dvaceti letech poprvé startoval s Giovanni Braccem v Mille Miglia, kde s Lancií Aprilia dojeli sedmnáctí. Bracco se stal Umbertovým mentorem, který se pod jeho dohledem postupně zdokonaloval. O rok později to zkoušeli s Ferrari 166 S, se kterým sice neuspěli, ale v roce 1950 s ním vyhráli třídu do 2000 cc. V roce 1951 již byli s Lancií blízko vítězství, ale nakonec je o něj po souboji připravil Luigi Villoresi a dojeli na druhém místě.
Příští rok se tahle dvojice rozdělila. Bracco dostal šanci s továrním Ferrari 250 S a Maglioli startoval se svou vlastní Aurelií. Bracco vyhrál celý závod a neztratil se ani Umberto, který vyhrál třídu do 1500 cc. V roce 1953 řídil 2.9 litrovou tovární Aurelii, ale závod nedokončil. Toho roku však poprvé kraloval v Targa Florio, kde nikdo nedokázal dostihnout jeho třílitrovou Lancii D20. Ani dvě Maserati A6GCS Emilia Gilettiho a Juana Manuela Fangia, i když to bylo velmi těsné. S Mikem Hawthornem také s Ferrari 340 MM vyhráli 12 hodin v Pescaře.
Na konci roku také v barvách Ferrari poprvé nakoukl do Formule 1. V Monze startoval s nepříliš dobrým 553 Squalo a dojel si pro solidní osmé místo. V F1 Umberto startoval výjimečně, např. v sezoně 1954 jen ve třech závodech. Přesto získal třetí místo doma v Itálii, kde po třiceti kolech přenechal své Ferrari José Froilán Gonzálezovi, který útočil na titul, nakonec se však musel spokojit s druhým místem za krajanem Fangiem.
V silničních závodech to ale bylo o něčem jiném a rok 1954 byl pro Maglioliho skvělý. S Giuseppe Farinou vyhráli v 375 MM 1000km Buenos Aires, s 500 Mondial Umberto vyhrál Shell Gold Cup v Imole a další vítězství získal opět ve dvojici s Mikem Hawthornem, když vyhráli Supercortemaggiore Grand Prix. To ovšem nebylo vše, Umberto přidal triumf v Carrera Panamericana. Do nevyzpytatelného maratonu nastoupil navíc sám a během více než 1900 mil strávil za volantem více než 17,5 hodiny. Přesto o 24 minut předstihl posádku Phil Hill – Richie Ginther. Po závodě se stala podivná věc: před startem Maglioliho Ferrari koupil Američan Erwin Goldsmith a v okamžiku, kdy Umberto vystoupil a šel si pro pití, do něj nasedl a odjel. Maglioli svůj vítězný stroj již nikdy neviděl.
Rok 1955 tak zářný nebyl, i když je třeba přiznat, že zopakovat předchozí skvělou sezonu nebylo snadné. Přesto Umberto dělal, co mohl a s 750 Monza vyhrál závody Circuit de Mugello, Aosta Gran San Bernabeo, Targa di Mugello a v Mille Miglia dojel s 118 LM třetí. V F1 startoval jen ve dvou závodech, ale v Argentině získal další třetí místo, i když tentokrát se o něj dělil dokonce se dvěma týmovými kolegy Farinou a Francouzem Mauricem Trintignantem.
Umberto začal v roce 1956 jezdit pro Porsche a s jejich 550 RS dojel čtvrtý v 1000km na Nürburgringu. Nejzářivější moment sezony přišel opět v Targa Florio, kde měl původně startovat s Huschke von Hansteinem, ale nakonec odřídil celý závod sám. Už vyhrát tento závod dvakrát bylo fantastickým výsledkem a Maglioli získal obrovské uznání. To však ještě nikdo netušil, že přijde ještě třetí triumf, Umberto si na něj však musel dvanáct let počkat.
Mezitím se věnoval svým obchodním zájmům, v Luganu měl společnost vyrábějící hodinky a jejím řízením trávil většinu času. Na závody ale nezanevřel – v roce 1964 vyhrál s Mikem Parkesem 12 hodin na Sebringu a třetí vítězství v Targa Florio přidal o čtyři roky později, když se o Porsche 907 podělil s Vicem Elfordem.
Umberto se poté věnoval svému podnikání, až do své smrti 7. února 1999.
