A jak se Stewartova kariéra vyvíjela, nemohl si o tři roky starší Clark nevšimnout temperamentního, upovídaného mladého muže, který začínal získávat postavení a vliv. Jim Clark sám cítil, jakou představoval Stewart výzvu a jaký významný soupeř mu doslova roste před očima. „Kdybych měl určit, který ze Skotů byl ten nejlepší“, přemítal později Jack Brabham, „musel bych říct, že přestože byli oba výteční řidiči, Jackie měl větší povědomí a cit pro auto, než měl Jimmy.“ Znělo to téměř jako rouhání. Brabham měl ale své důvody: „Jimmy byl velice závislý na Colinu Chapmanovi”. Způsob jakým Jimmy řídil a skutečnost, že řídil Lotus, v té době nejlepší vůz s motory Coventry Climax a Cosworth, se stalo neporazitelnou kombinací. Jinými slovy, Stewart měl pár dobrých vozů, ale žádného pekelného génia, který by mu pomáhal. Pro něj to bylo více otázkou efektivní práce a dřiny s tím, co mu zrovna dali k dispozici.
Své první vítězství na šampionátu získal v roce 1965, a to hned v obávané Monze. Ten samý ročník, ještě v roli nováčka, skončil na třetím místě. V roce 1964 vyhrál pro stáj Ferrari titul mistra světa John Surtees. Scuderia Ferrari od té doby nebyla první až do poloviny sedmdesátých let. O rok později pak získal titul Clark pro Lotus. Nicméně na další titul si optimisticky brousil zuby právě Stewart. Nebylo to totiž tak dlouho, co Hill vyhrál šampionát pro BRM, tým byl v dobré náladě, měli k dispozici elegantní šasi a příslib nového, úžasně silného, třílitrového motoru H16, připraveného na nejnovější změnu pravidel o kapacitě motorů. Bohužel se ukázalo, bohudík pro Stewarta, že nový H16 byl pouze ozvěnou starého motoru V16 z roku 1951. Bylo to šíleně složité řešení pro daný problém. Nemohl být vyroben tak, aby splňoval ideální parametry, byl nespolehlivý a neuvěřitelně těžký. Zapotřebí bylo celkem šest mechaniků, aby ho dokázali zvednout. Stewart ho nelichotivě přirovnal ke kotvě lodi. Stewartovi nahrávalo, že motor H16 měl zpoždění v jeho vývoji a tým Lotus musel využít nudnou verzi starého jeden a půl litrového osmiválce jako prozatímní řešení. Jackie Stewart zvítězil v Monaku v Mossově stylu. Byl to první závod sezóny a další předzvěst budoucích triumfů mladého Skota. Byla to ale také málem jeho poslední výhra vůbec.
