Když Graham Hill v roce 1975 zahynul při letecké havárii, jeho rodina přišla nejen o hlavu rodiny a chlebodárce, ale ocitla se také téměř na mizině díky následné noční můře kolem pojištění. Damon se musel poprat s prací dělníka a kurýra, jen aby platil účty. Když pak vstoupil do světa motoristického závodění, jeho sponzorské smlouvy se nepřestávaly hroutit. Musel si vypůjčit 100 000 liber, aby se v závodním byznysu udrže. Tým Brabham následně na to zkrachoval a nikdy nedokončil svou poslední sezónu. Všechno, o co se pokoušel, se nějakým způsobem vždy sešlo s nepřízní osudu. V době, kdy bylo Hillovi třicet let a byl již plně zapojen do Formule 1, si vypracoval reflektivní sebepodceňující styl, který měl hodně daleko od sebestředného obdivu jeho vrstevníků. Pak přišla Sennova smrt. V květnu roku 1994 se tak Hill po jedné celé sezóně ve Formuli 1 vyhoupl do pozice prvního jezdce, s nikým dalším za zády na pozici číslo dvě. V Monaku 1994, na prvním závodě od Sennovy bouračky v Imole, seděl osamocený na startovním roštu v jediném Williamsu. A co bylo ještě horší, jeho jízda skončila téměř okamžitě, po hromadné srážce několika vozů ihned na startu. Téměř bylo slyšet, jak Frank Williams skřípe zuby.
Na konci května byla na řadě španělská Grand Prix a Damon se ocitl v pozici, která až nepříjemně připomínala jeho otce před dvacetišesti lety na španělské Grand Prix v Jamaře: Graham Hill se tehdy najednou dostal do vedení týmu Lotus, ihned po smrti Jima Clarka. Nebetyčný génius odešel a ubohý nádeník (který dokonce nosil stejnou bílo-modrou přilbu) se plahočil, aby vyplnil nenaplnitelné místo. Bylo to břemeno kosmických rozměrů, které nesl na ramenou a navíc se vše odehrávalo v horku a prachu Španělska. A stejně jako jeho otec, tak i on závod vyhrál. „Zvítězit bylo o mnoho lepší, než jsem ve skutečnosti čekal“, řekl později dostatečně upřímně. A bylo to báječné vítězství, stejně jako u Hilla seniora. I když měl Williams do určité míry na talíři fakt, že Schumacher v Benettonu B194 musel strávit většinu jízdy zaseknutý na pátém převodovém stupni, když se snažil udržet krok s Hillovým Williamsem. Na druhou stranu to byla Damonova čtvrtá výhra v seriálu Grand Prix v jeho teprve druhé sezóně, zatímco vítězství jeho otce Grahama Hilla v šedesátém osmém roce přišlo, když už měl na kontě jeden titul mistra světa, deset prvenství v Grand Prix a Indy 500. Byl to tlak a byl to tlak velký rozměrů. O Damonu Hillovi to napovídá mnohé. Tlak je jedna věc, pokud jste bitvami zocelený, bývalý světový šampión s mezinárodní pověstí a jistotou, že máte ten nejlepší vůz na startovním poli. Naprosto jiná věc je to, jestliže máte teprve všechno před sebou, máte světu něco dokázat, v ne úplně nejlepším autě, potýkáte se s neuvěřitelně nadaným soupeřem jménem Michael Schumacher a nadmíru kritickým šéfem, který by si vás rozhodně nikdy dobrovolně nevybral na post jezdecké jedničky, kdyby pro něj sám osud tu volbu nepřipravil. Ale přesto, s tím vším na bedrech, vyrazil Hill na Katalánský okruh a uspěl.
A jaká byla jeho odměna? Musel se dívat, jak byl v polovině sezóny Nigel Mansell znovu přizván do týmu, aby řídil druhý vůz Williams a ještě za vyšší plat (podle odhadů měl brát 900 000 liber za závod oproti Hillovým 300 000 liber za celý rok). Poslední kapkou do rozbouřeného moře pak byl fakt, že musel sledovat, jak Schumacher (po sezóně plné technologického dovádění a vylomenin) získává titul o jediný bod. V roce 1995 svou situaci ještě zhoršil, když se mu nepodařilo dostat víc ze svého dost dobrého Williamsu FW17 a musel přihlížet tomu, jak Schumacher ujíždí se svým druhým titulem v řadě a jak jeho týmový tehdy ještě mladý kolega David Coulthard, v pozici jezdecké dvojky, elegantně poráží Němce na portugalské Grand Prix. A bylo ještě hůř. Začátkem sezóny 1996 bylo jasné, že Frank Williams si drží Hilla v týmu pouze kvůli tomu, že s ním měl podepsanou smlouvu ještě na jeden rok. A aby Frank Williams vše ještě zdůraznil, zbavil se Coultharda a podepsal kontrakt s novým jezdcem jako živou výčitku a ostudu pro již tak ztrápeného Hilla. Podepsal ji s opravdovým pistolníkem, mladým Jacquesem Villeneuvem.
