Chicago Times-Herald exhibiční závod, 28. listopadu 1895
Soudě dle vlažných reakcí diváků na první americký závod, jen málokdo by věřil tomu, že by se motorismus mohl za velkou louží setkat s úspěchem. Jak diváci, tak soutěžící samotní neprojevili valné nadšení z vidiny 151 kilometrové vyjížďky z Chicaga do Waukeganu, kdy jim jedinou odměnou za vynaloženou námahu bude nanejvýš zdvořilý potlesk.
Soutěž se inspirovala závodem z Paříže do Rouenu, popsaném v článku mladého reportéra z New York Herald. Tento motoristický nadšenec se francouzského závodu účastnil coby divák, a dokonce jezdce část cesty následoval na vlastním kole. Právě jeho reportáž o francouzských dobrodruzích přiměla noviny uspořádat podobné klání rovněž v Americe. Akce byla sponzorována listem Chicago Times-Herald, datum stanoveno na 2. listopadu a organizátoři přislíbili vskutku vzrušující podívanou. Přihlásilo se přes 100 zájemců, v den samotného závodu se ovšem objevily pouze dva vozy – Duryea Motor Wagon Franka Duryey a Mueller-Benz, řízený synem svého návrháře, Oscarem Muellerem. Velkolepý závod, jaký si organizátoři vysnili, se tedy nekonal. Cesta z pětapadesáté ulice do Waukeganu byla decentní a, jakkoliv těžko tomu lze uvěřit, se závěrem ještě méně působivým než startem. Duryeův vůz se v průběhu trati rozpadl, čímž umožnil Muellerovi vítězství a zisk snížené odměny 500 dolarů jen za to, že do cíle zvládl dorazit.
Závod byl takovým zklamáním, že se organizátoři rozhodli pro druhý pokus, naplánovaný na 29. listopadu. Tentokrát do závodu nastoupilo celkem šest vozů – čtyři benzinové a dva elektrické. Opět však zasáhl osud, tentokrát v podobě špatného počasí. Kvůli sněhové bouři leželo v některých částech města až 60 centimetrů sněhu a trasa tak musela být zkrácena na 86 kilometrů, do Evanstonu a zpět. Jedno z vozidel – De La Vergne-Benz – odpadlo dokonce ještě před závodem, když po cestě ke startovní čáře v Jackson Parku uvízlo v rozbředlém sněhu a jeho řidič tak musel odstoupit. Vozů tedy nakonec soutěžilo pět. Opět to byly koráby Duryey a Muellera, dále elektrické vozidlo Morris and Slalom, elektrický motocykl Sturges a vůz Macy-Benz. A právě Macy-Benz s jezdcem Jerrym O’Connorem se brzy dostal do vedení, a to i přes nešťastné příhody, kdy narazil do koňského povozu, uklouzl na kolejích a srazil se se sáněmi přepravujícími novináře. Nikdo naštěstí neutrpěl zranění, vozidlo a jeho řízení už však nikdy nebylo takové jako dříve. I tak však O’Connor v Evanstonu vedl o dvě minuty před Duryeou. Na zpáteční cestě se však řízení natolik zhoršilo, že musel jízdu přerušit. Cesta tak zůstala otevřená pro Duryeu, který využil i nečestného servisu svého bratra Charlese na saních tažených koňmi.
Publikum v Jackson Parku bylo mezitím čím dál neklidnější. Většina přihlížejících již měla po krk téměř osmihodinového čekání v otupujícím mrazu a jakmile zašlo slunce a žádný z vozů ještě stále nebyl v dohledu, lidé se postupně odebrali do svých domovů. Když Duryea konečně dorazil do cílové rovinky, bylo na místě sotva padesát lidí. Vzdálenost zvládl urazit v čase 8 hodin a 23 minut, s průměrnou rychlostí 10 kilometrů za hodinu. Za svou snahu a odhodlání obdržel výhru 2 000 dolarů. O skoro půl hodiny později do cíle dorazil jediný další vůz, Mueller-Benz, ovládaný rozhodčím závodu Charlesem Kingem. Ten jednou rukou řídil vůz, druhou podpíral zoufalého Muellera, který zkolaboval z podchlazení. Kolem a kolem, tento závěr byl neblahou tečkou za už tak dost neuspokojivou soutěží. Mohlo už být jedině lépe – a naštěstí pro americký motosport se tak časem i stalo.
