Hned svůj třetí start v Oklahomě se mu však podařilo proměnit ve vítězství. V roce 1954 se Gregory vydal do Evropy a sbíral zkušenosti např. v Tourist Trophy v Dundrodu. Startoval také v závodě 1000km v Buenos Aires, ale jeho Jaguar měl problémy a do cíle se nedostal. Po závodě ale koupil vítězné Ferrari 375 MM Giuseppe Fariny a odvezl si ho do Evropy. Stirling Moss sice popsal Gregoryho techniku jako děsivou a Američana v kariéře čekalo sedm vážnějších nehod, rychle se ale zlepšoval a ke konci roku s 375 MM vyhrál první ročník Nassau Trophy na Bahamách.
První zkušenost v Le Mans si Masten připsal v tragickém ročníku 1955, kdy Mercedes Pierra Levegha vletěl mezi diváky pod hlavní tribunou, zabil přes 80 z nich a dalších 120 zranil. S Mikem Sparkenem ale museli po problémech s motorem jejich 750 Monza brzy odstoupit.
O dva roky později se Gregory vrátil do Buenos Aires. Tentokrát společně s Eugeniem Castellottim a Luigi Mussem slavil velké vítězství, když nikdo nedokázal zastavit jejich Ferrari 290 MM. Tímto výkonem si zajistil šanci v F1, kterou mu dal ve svém týmu Mimmo Dei a v roce 1957 zažil skvělou premiéru v Monaku, kde s Maserati 250F dojel třetí za Juanem Manuelem Fangiem a Tonym Brooksem. Že nešlo o náhodu Masten dokázal ještě čtvrtými místy v Pescaře a Monze a v seriálu mistrovství světa mu patřilo konečné šesté místo, o které se dělil s krajanem Harrym Schellem.
Zajímavý závod se jel v únoru 1958 na Kubě. Gregory se přetahoval o vedení s Mossem, pak ale domácí jezdec Garcia Cifuentes ztratil kontrolu nad svým Ferrari, které vletělo mezi diváky. Masten přijel k místu nehody jako první a když viděl traťové maršály mávat červenou vlajkou, okamžitě zpomalil. Moss však pokračoval dál, přehnal se kolem Gregoryho a dojel si pro výhru. Věděl totiž, že červená vlajka platí, pouze když s ní mává sám hlavní pořadatel. Američan byl naštvaný, že takhle přišel o vítězství, ale Moss ukázal, že není jen skvělým jezdcem, ale také velkým člověkem a rozdělil se s ním o prize money. Jinak o většinu sezony přišel Masten kvůli zranění – startoval jen ve čtyřech závodech MS, přesto si se starým 250F dojel alespoň pro čtvrté místo v Monze a šesté v Maroku.
V roce 1959 se přidal k Cooperu, kde jezdil s Jackem Brabhamem. Zranil se ale při nehodě ve sportovních autech a jeho výkony v F1 nebyly takové, jaké mohly být. V Monaku nedojel, ale v Holandsku získal s T51-Climaxem třetí místo. V Portugalsku dojel dokonce o stupeň výš, ale přesto to nebylo ono a pro zbytek sezony byl nahrazen Brucem Mclarenem.
Masten měl v následujících letech problémy se sháněním angažmá v F1 a většinou jezdil za soukromé týmy, které na přední příčky neútočily. Během těchto let pokračoval také ve sportovních autech a v roce 1961 vyhrál s Lloydem Casnerem 1000km na Nürburgringu. Poslední body v F1 si připsal o rok později ve Watkins Glen za šesté místo s Lotusem 24-BRM. Na velký úspěch pak čekal až do roku 1965, kdy s Jochenem Rindtem ovládli 24 hodin Le Mans.
Gregory ukončil kariéru po smrti svého přítele Jo Bonniera v Le Mans v roce 1972. Usadil se v Amsterdamu a věnoval se obchodům s diamanty. Zemřel na infarkt ve svém bytě v Porto Ercole v Itálii, 8. listopadu 1985, ve věku 53 let.
