V mládí byl Stewart učněm v dílně své rodiny, která prodávala Jaguary. Poprvé na sebe upozornil v letech 1961-63 ve sportovních autech. Brzy přišla nabídka z F3 a Stewart si v Goodwoodu vyzkoušel T72-BMC, což bylo auto, které testoval Bruce McLaren. Jackie jeho časy brzy překonal.
Stewart začal ve Formuli 3 oslňovat a ještě v roce 1964 dostal dvě nabídky z F1, od Cooperu a Lotusu. Nakonec však podepsal u BRM. Upozornil na sebe třetím místem v Monaku a po vítězství v Monze se již vědělo, že je s tímto dravým mladíkem třeba počítat. Dokázal ještě vyhrát v Monaku, ale pak přišel závod v Belgii. Stewart málem přišel o život, když na Spa v rychlosti 165mp/h vyletěl v dešti z trati. Jeho BRM narazil do telegrafního sloupu a skončil v příkopu.
Stewart, prosáklý benzínem, ležel celých 25 minut uvězněný v autě. Nedokázal se z auta vyprostit a mohl jen doufat, že někde nepřeskočí jiskra. Nakonec se z auta dostal díky pomoci ostatních jezdců. Konec jeho problémů to však zdaleka nebyl. Nikde žádná lékařská pomoc. Sanitka dorazila až o hodně později a odvezla ho do centra první pomoci na okruhu, kde ho na nosítkách položili na špinavou podlahu. Tam čekal na další sanitku, která ho měla s pomocí policie dopravit do nemocnice v Lutychu. Sanitka ale ztratila policejní doprovod a řidič do nemocnice neznal cestu. Stewarta zachránil až vrtulník United Kingdom Air Ambulance, který ho dopravil do nemoznice do Británie.
Po téhle zkušenosti začal Jackie bojovat za zlepšení lékařského servisu a zařízení, ochranných bariér kolem tratí, povinné bezpečnostní pásy, celoobličejové helmy, únikové oblasti, a podobně. Například odnímatelný volant je také jeho zásluhou.
Na konci sezony 1967 se Stewart přidal k novému týmu ve Formuli 1 Kena Tyrrella. S vozem Tyrrell dokázal vyhrát Velké ceny v Holandsku, Německu a USA a dojel si pro svůj první titul mistra světa. V roce 1970 Jackie jezdil s novým Marchem 701-Ford. Na konci sezony z toho bylo páté místo, o které se dělil s Jackem Brabhamem.
V další sezoně Jackie ovládl pět závodů a dojel si pro druhý titul. V příštím roce ho z trůnu sesadil Emerson Fittipaldi, i když si Jackie připsal čtyři výhry. Hned v další sezoně však vybojoval po výhrách v Jižní Africe, Belgii, Monaku, Holandsku a Německu titul zpět. V témže roce Stewartův přítel a kolega z Tyrellu Francois Cevert tragicky zemřel během tréninků před VC v USA ve Watkins Glen. Stewart poté ukončil kariéru s počtem 99 Velkých Cen na kontě.
Dokázal toho hodně. Se svými 27 vítěznými VC držel tento rekord 14 let, než přišel Alain Prost, který ho překonal s 51 vítězstvími. Po ukončení kariéry Jackie stále pracoval na zvýšení bezpečnosti závodů, také jako konzultant pro Ford a televizní komentátor.
Do seriálu Formule 1 se vrátil v roce 1997 se svým vlastním týmem. S auty SF1-Ford do prvního závodu sezony v Austrálii vyrazili Rubens Barrichello a Jan Magnussen, ale ani jeden nedokončil. Nejlepším výsledkem toho roku bylo Barrichellovo druhé místo v Monaku. První vítězství Stewart získal v roce 1999 v Německu díky Johnnymu Herbertovi. Tým byl na konci sezony prodán Fordu a byl přejmenován na Jaguar Racing, který byl o šest let později prodán Red Bullu.
Jackie Stewart v roce 2001 obdržel od královny Alžběty II. rytířský titul.