Ve dvaceti letech začínal závodit s dvoulitrovou Bugatti, ale nijak nevynikal. Dokonce naštval svého bohatého otce natolik, že mu hrozil vyděděním, pokud se nebude věnovat studiu. Richard tedy nastoupil na univerzitu v Cambridge, ale jediné, co ho zajímalo, byl univerzitní autoklub. První vítězství získal v roce 1934 v Bremgartenu ve Švýcarsku v kategorii voiturette a s MG dojel ve stejném roce druhý na Doningtonu v Nuffield Trophy.
Později koupil jedno z aut ERA a dohodl se s týmem, že bude jezdit v jejich barvách. Čekala ho však nepříjemná zkušenost. Auto bylo neskutečně problémové a připravilo ho o několik vítězných závodů. Brzy toho měl dost a tak v Kensingtonu založil vlastní tým. Jako mechanika najal Giulia Ramponiho. Ital dokázal auto připravit skvělým způsobem a Dick s ním vyhrál nejen Coppa Acerbo, ale během svého triumfu v Bernu dokázal navíc porazit všechny vozy svého bývalého týmu. Při tréninku v Brně měl ale s autem problémy a požadoval od ERA náhradní díly, které však nedorazily. Ramponi to ale přesto dokázal vyřešit i bez nich a Seaman vyhrál i Československou Velkou Cenu.
Rok 1936 byl pro Seamana velmi úspěšný. Od Lorda Howea koupil deset let starého Delage, ale Ramponi opět předvedl svá kouzla a Richard vyhrál British Empire Trophy, Prix of Bern, JCC 200 v Brooklands, Velkou cenu na Donningtonu s Hansem Rueschem a jeho Alfou 8C a další závody.
Pak přišel telegram od Alfreda Neubaurea z Mercedesu. V Anglii závody ve 30. letech představovaly zábavu bohatých, ale v Německu je Hitler využíval k propagandě. Pro Richarda to znamenalo velké dilema. V Evropě to již začínalo zavánět válkou a Seaman si nebyl jistý, jestli by měl přijmout nabídku z nacistického Německa. Jeho matka sice byla proti, ale nakonec na radu přátel přijal.
Při testech na Nürburgringu se mu dařilo a po dalším testování v Monze už záleželo jen na schválení samotného Hitlera. Stalo se tak v únoru 1937 a Richard se stal jezdcem Mercedesu-Benz. První závod jel v květnu v Tripoli, ale v polovině závodu musel z druhého místa odstoupit. Ve svém druhém startu dojel v Berlíně pátý, ale při Eifel Grand Prix na Nürburgringu musel svůj W125 přenechat Manfredu von Brauchitschovi. Následovalo druhé místo ve Vanderbilt Cupu v New Yorku za Berndem Rosemeyerem s Auto Union a v Itálii a Československu Dick získal čtvrtá místa.
Na startu Velké ceny Německa v červenci 1938 stálo celkem sedm Mercedesů W154. Dick startoval z první řady a po přesvědčivé jízdě byl v cíli jako první, o více než čtyři minuty před Rudolfem Caracciolou s dalším W154. To se samozřejmě nelíbilo ani Hitlerovi, ani půl milionu diváků na Nürburgringu. Pro další dva závody ho Neubauer nenominoval. Vrátil se až v Bernu, kde dojel druhý za Caracciolou, a následně třetí na Doningtonu, kde vyhrál Tazio Nuvolari s Auto Union.
Svou matku Richard nepotěšil ani v prosinci toho roku, když si vzal v Londýně za manželku Ericu Popp, dceru ředitele BMW a rozhodl se s Daimler-Benz podepsal kontrakt pro následující sezonu, v čemž ho podporoval i Lord Howe. Příliš příležitostí ale nedostával a do Belgie Seaman odjížděl s odhodláním prokázat své kvality. Závod se jel v dešti a jasným favoritem byl Caracciola, přezdívaný Regenmeister. Po startu se Richard držel na šesté pozici, ale byl rozhodnutý zaútočit na vítězství. Postupně se dostával dopředu, v osmém kole už byl čtvrtý a po tom, co Caracciola nezvládl řízení v zatáčce La Source, se naskytla šance.
Od Hermana Langa převzal vedení závodu a ve dvanáctém kole před ním měl již půlminutový náskok. Navzdory pohodlnému vedení však nezpomaloval a to se mu nakonec stalo osudným. Jeho Mercedes dostal smyk, vyletěl z trati a narazil do stromu. Seaman byl po nárazu víceméně v pořádku, ale auto začalo hořet a Angličan v něm zůstal uvězněn. Než se ho konečně podařilo z vraku vyprostit, utrpěl rozsáhlé popáleniny a zraněním o několik hodin později v místní nemocnici podlehl. Bylo mu jen 26 let. Richard Seaman je pohřben v Putney Vale v Londýně.