Barnato byl také pohádkově bohatý. Narodil se 27. září 1895 v Londýně a jeho otec Barney získal značné jmění těžbou diamantů v Jižní Africe. Při návratu do Anglie v roce 1897 však z neznámých důvodů skočil přes palubu parníku, kterým rodina cestovala, a už ho nikdy nikdo neviděl.
Woolf získal vzdělání v Cambridge a následně vstoupil do Královského dělostřelectva. Podařilo se mu přežít válku a začátkem 20. let se stal jedním z “Bentley Boys“, skupiny bohatých mladých mužů, kteří měli zálibu v autech Waltera Owena Bentleyho a mohli si je dovolit.
V roce 1925 Barnato investoval do Bentley Motors a stal se hlavním akcionářem a předsedou společnosti. Zachránil ji tak od bankrotu a Walter Owen mohl pracovat na nové generaci svých aut – 6.5 litrových šestiválcích. Barnato měl zájem i o vytvoření turbo verze Blower Bentley, zatímco Walter byl proti. Projekt byl nakonec zrealizován, ale Bentley měl pravdu, auta byla minimálně odolná a v závodech přinášela jen zklamání.
Připravit šestiválce trvalo do roku 1928 a dostal jméno Speed Model, později Speed Six. Toho roku začal Woolf s Walterovými auty závodit v Brooklands a společně s Johnem Duffem, vítězem Le Mans z roku 1924, stanovili v Bentley Sport nový 24hodinový rekord, když v Montlhéry dosáhli průměrné rychlosti 150 km/h.
Barnato byl fascinován maratonem v Le Mans a v roce 1928 se rozhodl startovat za volantem 4.5 litrového prototypu se svým přítelem Bernardem Rubinem, dalším z Bentley Boys. Vše šlo hladce až do posledního kola, kdy praskl rám podvozku, jedna z hadic nevydržela a z chladiče vytekla voda. Barnato jel opatrně, jak jen dokázal a nakonec se mu podařilo s pekelně vařícím motorem dojet do cíle na prvním místě. V následujícím roce na něj čekalo jednodušší vítězství, když startoval s Timem Birkinem a se skvělým Bentley Speed Six vedli od startu do cíle.
V roce 1930 poprvé vznikl nápad, ze kterého vzešly tzv. Blue Train Races. V té době byly lokomotivy dominantní silou a závody vlaku a aut měly ukázat pokrok ve vývoji automobilů, stejně jako zviditelnit jednotlivé značky. Superrychlé vlaky Blue Train jezdily přes celou Francii, od St. Raphael na Azurovém pobřeží po severní Callais. Barnato se nápadu okamžitě chytil a posunul ho ještě o krok dál. Vsadil 200 liber, že než Blue Train dorazí do Callais, on již bude se Speed Six ve svém klubu v Londýně.
Woolf si po celé Francii připravil místa na doplnění paliva a případnou opravu auta a druhý den s pomocným řidičem Dalem Bournem vyrazil na cestu. Dvojici čekalo 1000 kilometrů a nebyla to lehká cesta skrz déšť a mlhu. Jednou se dokonce ztratili. Barnato dorazil do Callais, následovala cesta lodí do Doveru a odtud posledních 120 kilometrů do Londýna. Druhý den ve 3:20 odpoledne Barnato zaparkoval před londýnským klubem, čtyři minuty předtím, než Le Train Bleu zastavil na nádraží v Callais. Od francouzských úřadů následně obdržel tučnou pokutu, mnohem vyšší, než byla výhra za jeho sázku a Bentley byl dokonce pro tento rok vyloučen z pařížského autosalonu.
V Le Mans startovaly tři auta Bentley Speed Six. Neměly konkurenci a Barnato si s Glenem Kidsonem dojel pro své třetí vítězství. Po závodě Woolf oznámil konec svého působení v automobilovém závodění, stejně jako Bentley Motors.
Za druhé světové války působil Woolf u letectva a měl na starost ochranu továren před nálety Luftwaffe. Po ní se věnoval svým obchodům. Zemřel 27. července 1948. Jeho hrob se nachází v Englefield Green v Surrey.
