Na začátku 20. let pracoval v hotelu svého otce jako tanečník a jedna z bohatých dam mu koupila Bugatti Brescia, se kterou začínal v místních závodech. A vynikal natolik, že v roce 1928 získal místo v továrním týmu Bugatti. Louis se prosazoval v podstatě okamžitě, v červenci s T35C vyhrál Velkou cenu San Sebastianu a ve stejném roce přidal ještě vítězství ve VC Španělska a Itálie.
V roce 1929 se jela historicky první VC Monaka, o jejíž vznik se vedle monackého prince Ludvíka II. zasloužil i Louis, ale v závodě nestartoval a pro vítězství si s T35B dojel William Grover-Williams, který ovládl i závod ve Francii. Louis ale triumfoval ve Španělsku a Německu, kde navíc zajel rekordní kola.
V následujícím roce Chiron v Monte Carlu startoval z páté pozice a dokázal se propracovat dopředu. Nakonec se musel sklonit před T35B Reného Dreyfuse, který byl o 24 sekund rychlejší.
Louis se dočkal o rok později, když 16 z 23 aut na startu bylo značky Bugatti. Tuto dominanci doplňovalo několik Maserati a Peugeotů plus široký Mercedes-Benz SSKL, se kterým měl Rudolf Caracciola v úzkých ulicích města značné problémy. Chiron se svou T51 startoval až z jedenáctého místa, ale to pro něj nebylo překážkou a v cíli slavil první vítězství v domácím závodě. V sezoně navíc exceloval dál a vyhrál závody ve Francii a na Masarykově okruhu v Brně.
Na přelomu 20. a 30. let byly vozy Bugatti dominantní silou, ale své postavení začaly ztrácet v roce 1932, když Alfa Romeo přišla s novými typy Monza a P3. Louis v sezoně dokázal vyhrát jen jednou, připsal si druhé vítězství v Brně. Jeho názory s týmovým šéfem Meo Constantinim se brzy začaly rozcházet a při závodech ignoroval jeho instrukce. Nikoho nepřekvapilo, že Louis dostal vyhazov.
Domluvil se tedy s Rudolfem Caracciolou a založili vlastní tým, který dostal jméno Scuderia CC. Koupili tři Alfy 8C Monza, při tréninku na VC Monaka však Caracciola v zatáčce Tabac boural a utrpěl mnohočetné zlomeniny stehenní kosti. Pro tým to znamenalo rychlý konec a v polovině roku 1933 Louis přijal nabídku od Ferrari.
Ve druhé polovině roku dokázal s Alfou Tipo B P3 vyhrát v Marseilles, Brně a ve Španělsku a s Luigim Chinettim navíc dokázali za volantem Monzy vyhrát 24 hodin Spa-Francorchamps. V týmu vydržel ještě dvě sezony, ale v roce 1934 přišla německá síla v podobě Mercedesu a Auto Union. Alfy proti jejich autům měly jen malou šanci a s výjimkou vítězství Tazia Nuvolariho v roce 1935 v Německu s Tipo C výsledky nepřicházely. Německé týmy dokonce od roku 1934 do začátku války vyhráli neuvěřitelných 57 ze 70 Velkých cen.
Chiron se od svého přítele Caraccioly nechal zlákat k Mercedesu, ale překvapivě se mu v týmu nedařilo. Získal jen šestá místa ve Španělsku a ve Francii. Vztah obou kamarádů nabral jiných rozměrů, když Caracciola, který přišel o ženu při lyžařské nehodě, přebral Chironovi přítelkyni a oženil se s ní. Louis ukončil závodní kariéru v roce 1938. O rok později stejně vypukla válka. Oba závodníci se nakonec usmířili a Louis byl častým hostem u Caracciolových.
V roce 1947 Chiron přichystal comeback, podepsal smlouvu s týmem Lago Talbot a s jejich T26C vyhrál toho roku ve Francii. V Monaku už se mu nikdy vyhrát nepodařilo, ačkoli byl několikrát velmi blízko. V roce 1948 dojel druhý za Giuseppe Farinou a o dva roky později skončil s Maserati třetí za Juanem Manuelem Fangiem s Alfou a Albertem Ascarim s Ferrari. Mezitím ještě dokázal popáté vyhrát VC Francie.
Chiron byl již v té době v pokročilém závodnickém věku, ale zdaleka nekončil. Po vzniku seriálu MS F1 v roce 1950 startoval celkem v patnácti závodech a nejlepší výsledek zaznamenal hned ve druhém závodě premiérové sezony – třetí místo na domácí půdě v Monte Carlu. Louis je nejstarším závodníkem, který kdy startoval v závodě F1 – při jeho posledním startu v květnu 1958 mu bylo 58 let. Po ukončení kariéry se dále angažoval v organizaci VC Monaka.
Louis Chiron zemřel 22. června 1979 ve svém domě v Monte Carlu. V jedné ze zatáček okruhu stojí jeho busta a nezapomněli na něj ani v Bugatti, když po něm pojmenovali jejich nejnovější model.
